El escudo de armas otorgado en 1909 a las Islas de Sotavento (incluida Antigua y su antigua dependencia Barbuda) tenía escudos para cada una de las seis colonias de islas británicas, cada una basada en un sello del gobierno local. Pero el escudo de Antigua en los brazos era una vista poco inspiradora de un fuerte con vista a una playa en la que crecía una planta de agave. Además, la insignia de la bandera de las Islas de Sotavento, como se usa en el British Blue Ensign, era una de las menos dignas del Imperio Británico. Esta insignia presentaba una piña grande y tres más pequeñas, en honor al primer gobernador, Sir Benjamin Pine, y su familia.
Cuestionario Explorando la historia de América Latina ¿Qué nación estableció los primeros asentamientos europeos en Belice? Con el fracaso de 1962 de la Federación de las Indias Occidentales, un grupo de islas del Caribe británico, Antigua se enfrentó a un nuevo futuro. Antigua asumió el estado de ser un estado asociado con el Reino Unido, por lo que todo, excepto los asuntos exteriores y la defensa, sería manejado por el gobierno local. La transición a este estado tuvo lugar el 27 de febrero de 1967, bajo una nueva bandera.
La competencia por el diseño de esa bandera atrajo 600 entradas, incluida la entrada ganadora de Reginald Samuel. El fondo rojo sugería el dinamismo de las personas que trabajaban por su propio destino, mientras que la forma de V en el centro indicaba la victoria. Los colores de esa zona simbolizaban la herencia local: el negro era para la mayoría de la población y el suelo, el azul para el mar circundante y el blanco para las playas, lo que hacía de la zona un destino turístico popular. El sol dorado era característico del clima local. La bandera también fue favorecida porque era única en concepto y diseño y fácilmente reconocible. En su transición a la independencia el 1 de noviembre de 1981, Antigua y Barbuda no modificó la bandera.
