Solo de los 13 estados originales, Maryland tiene una bandera estatal basada en una bandera que ondea bajo el dominio británico. Según las leyes de la heráldica, el estandarte personal de los Lores Baltimore, que eran los propietarios propietarios de Maryland, era por extensión el del territorio que gobernaban. En 1638 Leonard Calvert, hijo de Sir George Calvert, el primer Lord Baltimore, le escribió a su hermano Cecilius que había ondeado el estandarte de Calvert en la batalla, y durante los siglos XVII y XVIII la bandera continuó en uso. El escudo de armas de Calvert constaba de seis franjas verticales, alternativamente amarillas y negras, con una franja diagonal (desde el polipasto superior hasta la mosca inferior) de colores contracambiados, es decir, negro donde la diagonal cruzaba una franja amarilla y viceversa. Como es el caso de la mayoría de las armas heráldicas tempranas, no hay ningún simbolismo conocido en el diseño amarillo y negro;era simplemente distintivo. En cambio, la familia Crossland (familia materna de Sir George Calvert) tenía un escudo de armas con orígenes simbólicos más claros. Hizo un juego de palabras con el apellido al mostrar un escudo blanco y rojo en cuartos con una cruz botonée (una cruz cuyos brazos terminan en tres bolas).
Aunque la heráldica tradicional cayó en desuso en las 13 colonias británicas durante la Revolución Americana (1775-1783), las armas de los Lores Baltimore nunca fueron olvidadas. Varios diseños, incluidas las insignias que usaron las tropas de Maryland durante la Guerra Civil (1861–65), incorporaron estos símbolos. El 9 de marzo de 1904, se adoptó oficialmente como bandera estatal un estandarte blindado que combinaba los brazos de los Calverts y Crosslands. Una cruz botonée sirve frecuentemente como remate para el mástil en el que se exhibe la bandera.
